Avida que Dean e Sam levavam era singular, algo que despertava a inveja de outros caçadores. Tradicionalmente, a vida de um caçador era considerada solitária, sem espaço para uma família, pois esta os tornaria vulneráveis durante as caçadas. Bobby Singer, por sua vez, também conseguiu desfrutar de momentos de felicidade enquanto seus filhos eram mais novos, compartilhando com eles sua vasta sabedoria sobre o mundo sobrenatural. A forma como Dean, Sam e Bobby integraram suas famílias às suas vidas de caçadores gerou inveja entre alguns, que passaram a odiar os irmãos Winchester. Dois anos atrás, durante uma caçada, Olivia quase perdeu a vida em um hospital de Kansas devido a uma queda enquanto estava numa caçada com Katrina. Desesperado, Dean fez um pacto, trocando sua vida pela de Olivia, fazendo assim Harry dar dois anos para ele de vida. Dean revelou isso à família, explicando como Olivia havia sobrevivido de algo inexplicável. A revelação causou pânico entre todos, que tentaram encontrar uma maneira de enganar o demônio da encruzilhada, sem sucesso. Harry MacLeod, o demônio em questão, antecipou-se dois dias e levou Dean ao submundo, para uma cidade fictícia onde planejava matá-lo, mas com uma pequena plateia: Sam Winchester.